建文元年七月，燕王朱棣在北平起兵造反，消息传遍天下，平安以列将的身份跟随大将长兴侯耿炳文北上平乱，在战场上颇为显眼。
建文二年至建文三年，在这场战争中屡次打败朱棣，斩杀其将数人，立了大功，也让他平保儿的名声传遍众军，是很多人的榜样。
建文三年元月，平安和吴杰先后在威县、深州被朱棣击败，这也是他为数不多败绩，当然那是大环境下的失败，非他一人之过错，是整个建文朝廷体系的过错，这也是后来的人们承认的。
建文三年三月，燕王朱棣与盛庸大战于夹河，平安和吴杰率军从真定府前往支援，途中得知盛庸大败的消息后回军，但朱棣用计引诱吴杰、平安出兵袭击，双方于单家桥交战，平安率军奋击，大败燕兵，擒获薛禄，后薛禄逃跑，双方又战于滹沱河，复败薛禄，平安在阵中架起木楼，交战时他总要登楼眺望，以强弩射击燕军，所杀颇多，但交战时忽然刮起大风，掀屋拔树，风声如雷，燕王军队趁势猛攻，平安、吴杰只得败退真定。五月，燕军出兵大名，平安和吴杰、盛庸分兵切断燕军粮饷道路，朱棣颇为担忧，派指挥武胜上书朝廷，请求停战，撤退平安等人，以此作为缓兵之计，建文帝大怒，将武胜关入诏狱。
七月，平安从真定出兵，率万名骑兵乘虚直捣北平，在离北平城五十里之地扎营，朱棣派刘江等迅速回救，平安败退。
时大同守将房昭率军进入紫荆关，平安从真定供饷给他。
八月，燕兵北归，平安与燕将李彬战于杨村，李彬战败。
总之，现在平安领军南下，是为了追击燕军而来，然而，他们等到的不是燕军进攻的消息，而是一个接着一个的坏消息。
朝廷的勤王军并不是很顺利，大部分的府尹，知州，督抚都在观望之中，至少在这件事情上表现的并不积极，同意的人也只是少数，但是筹集军队，粮草，这都是要花时间的，并不是一天两天就可以完成的，所以，这件事情，几乎就处于停滞状态，也就是说，这件事情现在是帮不上忙的，也就是说平安，徐辉祖他们是没有办法及时获得支持的，这一切都只能靠他们自己，这一点，对于他们来说，却成了致命伤，因为士气，真的不好，现在，士气稍微好的就是梅殷的淮安驻军了。
在一条北上的官道上，周边的树木很多，只见官道上尘土飞扬，一群人飞奔而去，大概有一二十人的样子，他们看着都很年轻，而且，动作整齐划一，就算是在马上，也是很有章法的，配合也相当默契，看那马匹，也是少有的骏马，跑起来也是特别的带劲，一群人很是兴奋的跑去。
“队长，再有一天，咱们就能赶到国公爷那里了，咱们真的能够做好吗？毕竟那是国公爷的队伍，已经在战场上战斗了那么久？”
跑累了之后，他们休息了，就围坐在一起，这也是，一直以来的习惯，锦衣卫后来培养的人马，都是很有纪律性的，更何况，他们还在梅驸马的军营里磨练了这么久，现在这队伍里的人，有一部分就是梅驸马的亲军，这么长时间以来，已经和他们打成了一片，至少不会那么生疏。
“嘿嘿，那就要看咱们的本事了，他们是老卒不假，但是论到战斗技巧，论到默契，论到杀人，没有谁可以比的上咱们最新训练的锦衣卫，不要忘了，大人和他带来的那一群人，是多么的变态，咱们受到的惩罚可是严厉到让大家怀疑人生，所以，这一次，咱们也要让他们尝尝，真正的锦衣卫的滋味。”
“哈哈哈，队长说的对，咱们不能丢了大人的脸，一定要让他们终身难忘，哈哈。”
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