李整死后，李典任颍阴县县令，担任中郎将，统领李整的部队，曹操觉得李典是个可造之材，让他试着管理百姓。升迁为离狐太守。
…… ……
建安五年(200年)，曹操和袁绍在官渡两军对抗，李典带领家族的人以及所辖部队运输粮食布匹供应军需。
袁绍被打败以后，任命李典裨将军，在安民屯兵驻扎。这里包括他的族人以及家属。
这时，李典已经结婚，他的妻子姓胡，其家也在李典的营中，离自己家不远，妻子胡氏有爷奶（可能比爷奶还要大一个辈分），都是耄耋老人，李典抽出闲暇时间，就去照应，使得族人和兵士，都夸耀他孝顺。“为人有双层父母”，从李典时起叫开去。
后来曹操在黎阳攻打袁谭、袁尚，派遣李典与程昱等将领用船运输军粮。
赶上袁尚派魏郡太守高蕃带领部队驻扎在河上，断绝了水道，曹操下令李典、程昱说，“如果船过不去，就走陆路。”
李典与各将领商议说，“高蕃的部队缺少兵甲只是依仗水势，士兵有轻敌的心思，攻打他们一定能够取胜。在军队可以不听圣旨，只要是有利于国家的事，自己做主也可以，应该立即攻打。”
程昱也这样认为。于是向北渡过黄河，攻打高蕃，取得大胜，水路终于畅通。
刘表派刘备向北进攻叶县，曹操调动大将夏侯惇、于禁、李典抵抗刘备。
刘备将阵线后撤至博望与曹军对峙。
一天早晨烧掉营地撤退了，夏侯惇率领部队追击刘备，李典说，“敌人无故撤退，怀疑肯定有埋伏。南边的道路狭窄，草木又浓密，不能追击。”
夏侯惇不采纳他的意见，和于禁一同带兵去追击，李典留守。
夏侯惇等人果然中了刘备军的埋伏，战况对他们不利，李典早就料到会有埋伏，救援的部队已经准备好了，听到有异动，立即带兵救援，刘备望见夏侯惇的救兵到了，于是撤退了。
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李典在建安九年(204年)，跟随曹操围攻邺（yè）城，邺城平定以后，会同乐进在壶关围攻高干，在长广攻打管承，都取得胜利。战后评功，李典升迁为捕虏将军，封为都亭侯。
李典的族人部下三千多户，居住在乘氏，李典自愿请求迁徙封地到魏郡。
曹操笑着说，“你想效仿耿纯吗？”
李典说，“我性格懦弱，功劳微薄，但是封赏的爵位太大，确实应该全家族的人都一起效力；另外天下还没有平定，应该迁徙到魏郡之郊，来防御四方变乱，并不是想效仿耿纯。”
于是迁徙部下族人一万三千多口到邺县。
曹操赞扬他，加封为破虏将军。
建安十九年(214年)十月，曹操自合肥还，李典与张辽、乐进在合肥驻扎。
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建安二十年(215年)，孙权指挥大军围攻合肥，张辽打算按照教谕出城交战。乐进、李典、张辽平常都互不和睦，张辽担心他们不同意，李典慷慨的说，“这是国家大事，要看你的计策是否好，(如果可行)我怎么能够因为私怨而不顾大局呢! ”
于是指挥部队与张辽打败赶走了孙权。
曹操加封赏地住户一百户，加上以前的封赏共三百户。
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李典爱好学问，注重儒雅，从来不和别的将领争抢功劳。尊敬贤士大夫，恐怕有礼节不周的地方，军营的官兵都认为他是长者。三十六岁时去世，他的儿子李祯继承他的爵位。
李典一生无妾，只有一妻，但，在他临死的前一年，有一人前来认父，自称是离狐人。最后，这件事不了了之。据传，李典的死，与“认父”之案有关。
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